Formé à Tottenham, Sammy Winston a gravi les échelons petit à petit. Avec les Spurs, le Britannique a atteint la finale de la FA Cup chez les jeunes avant de rejoindre Leyton Orient en quatrième division en 1996 où il jouera à onze reprises, marquant dès ses débuts.L’Anglais a ensuite été transféré dans un club de 5e division avant de mettre fin à sa carrière en 2009 et de devenir pompier. Les hommages affluent sur les réseaux sociaux depuis l’annonce de sa mort, notamment celui du club de Leyton Orient qui a déclaré ses sincères condoléances à la famille et aux amis de Sammy dans ce triste moment : « Le club est attristé d’apprendre la nouvelle du décès de l’ancien joueur du club, Sammy Winston. Tout le monde présente ses sincères condoléances à la famille et aux amis de Sammy dans ce triste moment ».